张惠妹曾被前男友劈腿过，更是被对方索要5000万台币的“违约金”
2001年，张惠妹的嗓子出了问题，无法再唱歌赚钱，男友立刻分手，并向她索赔5000万台币，大难临头，男友果断跑路！
1993年，在父亲病床前的张惠妹，突然听到父亲用虚弱的语气说：“你还是去报名五灯奖唱歌比赛，你去年因为不小心失误才没拿到好名次，我还是希望你心里不要留下遗憾。”
张惠妹眼睛含着泪答应了。之后她做好准备，一路过关斩将终于拿下了冠军。当她带着冠军奖杯跑回医院时，却看到父亲的床铺已经空了。她发疯似地找到医生询问情况，只听对方说：“你父亲已经走了。”
张惠妹顿时瘫坐在地上，任由眼泪流下，在那说：“爸爸，对不起，我回来晚了。”带着父亲的遗愿，她在1995年前往台北发展。当时她知道表哥在酒吧里唱歌，她就跟表哥打电话说：“表哥，你知道台北那些酒吧比较缺歌手吗？”
她表哥回复道：“我现在的乐队就缺一个女歌手，咋啦，你想来唱歌，那就来我这吧。”张惠妹很高兴说：“好的，谢谢表哥。”
之后张惠妹就跟着表哥的乐队，在酒吧里唱歌。有一天她突然注意到男人一直盯着她看，不注意不行，因为这个男人已经连续一个月来看她了。等唱歌结束，张惠妹主动走向对方，问道：“请问你是星探吗？”
对方回答道：“我不是星探，不过我确实很喜欢你的嗓音特质。我叫张雨生。”张惠妹马上回答：“啊，抱歉，刚才灯光太暗了一时没认出来，我听过你的《我的未来不是梦》。冒昧问一下，你是来找我合作的吗？”
张雨生回复道：“是的，我想跟你合作，另外你真的很像我15岁就意外去世的妹妹。”
就这样两人相识后，开始合作。这一年，张惠妹在张雨生的帮助下打造了第一张专辑《姐妹》。之后张惠妹被张雨生拉着上了很多打歌节目。其实张惠妹知道张雨生不喜欢上综艺，所以她有时候会问张雨生：“宝哥，你既然不喜欢上那些打歌节目，你为啥还要陪着我去呢？”
张雨生则很坦然回复道：“当然是为了帮我妹妹你啊。”张惠妹听了非常感动地说：“宝哥，谢谢你。”
之后《姐妹》这张专辑卖了100多万张，张惠妹也因此爆火。之后张惠妹陆续发行几张专辑同样爆火。
1997年10月的一天，张惠妹突然接到一通电话，她拿起电话，就听对方开口道：“阿妹，你老师出车祸了，你赶紧来医院。”张惠妹放下电话，就匆匆忙忙赶到医院，结果就看到躺在床上闭着眼睛的张雨生。
张惠妹眼泪马上流下来了，她默默祷告：“希望老天爷一定要保佑宝哥。”之后她还创作了歌曲《听你听我》，不过当她在录音室唱那句“已经打开窗，准备和你迎接每天的太阳”歌词时，再也忍不住了，任由眼泪流下。
20多天后，张雨生还是走了，张惠妹在葬礼上一度哭到昏厥。
1998年，张惠妹突然被富豪周立璟，而张惠妹也喜欢上对方。陷入爱情中的她决定退出和张雨生一起的唱片公司，准备自己跟男友开一家经纪公司。当时她就听到朋友劝说道：“我觉得那个周立璟不是什么好人，你跟着他不会幸福的。”
但是张惠妹则反驳道：“我男朋友的性格我了解，我觉得我现在的生活很幸福。”之后，张惠妹就退出唱片公司，跟周立璟合开了一家经纪公司，她当歌手，周立璟当老板。
然而好景不长，2001年，张惠妹嗓子突然生病，不能唱歌了。更倒霉的是，她发现周立璟偷偷约会其他女人的消息。张惠妹气不过，直接给对方打电话说：“你是不是背着我偷偷跟其他女人约会了。”
没想到周立璟直接回复道：“是的，我不想跟你待在一起了。”张惠妹气得直接吼道：“那我们一刀两断。”
之后张惠妹就决定退出跟周立璟合办的公司，没想到她等来对方要求赔偿5000万台币的起诉书。张惠妹既伤心又后悔，她很想把对方打一顿，但是这也解决不了任何问题，因为经纪合约确实在对方手里。没办法最后只能把她身上所有财物都变卖了，才凑够了5000万台币给了对方。
不久后，张惠妹选择去波士顿留学，这一走就是5年。还好她在2010年靠着专辑《阿密特》一举重回巅峰。
2013年的一天，张惠妹正坐在好声音的座椅上，准备听听舞台上的歌手唱什么。突然她听到一个男生用低沉的声音唱起张雨生的《我期待》这首歌。最开始张惠妹还能强忍着，但是当她听到“不留一丝遗憾”这句歌词时，再也忍不住了，她开始紧咬嘴唇，眼泪不自觉地流下来了。
当歌手唱完之后，张惠妹不断用双手给眼睛扇风，好让眼泪赶紧干掉。她说道：“这首歌对我来说意义非常重大，这是我老师张雨生的歌，我刚才非常激动，是因为我很想回味我当初听我老师唱歌的感觉。”
@帝天宇，张惠妹靠着张雨生的支持走上了巅峰。不过她也曾被爱情冲昏头脑，走过一段时间的弯路，还好她在2010年她靠专辑《阿密特》重回巅峰了。
现在的张惠妹觉得只有好好唱歌才对得起老师张雨生的培养。而张惠妹也没有辜负对方的期望，一直在歌坛保持巅峰的位置，她更是在今年在台北小巨蛋连续开了12场演唱会，受到很多歌迷朋友的热烈欢迎。
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